阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……　　阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物

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阿星爱绮梦，爱如星，但只要是他痴情的姑娘，他就会永远坚定地爱下去。那时的星爷完全可以媲美好莱坞大片的超级英雄们，因为似乎不论遭遇什么困境，阿星总会想出法子保护他的爱人，让一切平安度过——总是给姑娘们无限的安全感，我的星爷。

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这是片尾曲—— 如果让我遇见你 而你正当年轻 用最真的心 换你最深的情 如果让你遇见我 而我依然年轻 也相信永恒 是不变的曾经 如果让我离开你 而你已能平静 只愿你放心 也不要你担心 如果让你离开我 假装我也平静 就算是伤心 也当作是无心 时空阻隔 岂止长路迢迢 情丝缠绕。

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现在应该叫星爷了 星爷的电影自然不会差到哪儿去，但是我觉得这算是他的电影里 比较难看的一部了，但是题材新颖而且还大玩穿越，说实在的巩俐不适合演喜剧片，这绝对是她的失误，也有可能是制片方希望打进内地市场故意这么做的（比如星爷的唐伯虎点秋香）。

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无论赌片和喜剧，本片都不算出众。赌术已经特效化为特异功能了，技术含量已无限接近于零了。本片也没有很好的笑点，反而是星仔在本片中的感情线很值得玩味。 在《赌侠》系列的第一部中，星仔的初恋和梦中情人是绮梦并找寻多年，但绮梦本人在影片从来没有出现过。